علمي ـ پژوهشي

مطالعه محاسباتي ناحيهگزيني در سنتز مشتقهای
23،12 ـ تریآزولهای استخلاف شده از واکنش کليک آزيدها و پروپيولاتها با استفاده از روشهای شيمي کوانتومي

طيبه حسيننژاد*+، فاطمه صيادي، مجيد ممهد هروي تهران، دانشگاه الزهرا، دانشکده فيزيک و شيمي، گروه شيمي

چكيده: واکنش کليک سنتز مشتقهاي 3،2،1 ـ تري آزولهاي استخلافي در ناحيه 3و4 وهمچنين 3و5 از بنزيل آزيد و اتيل پروپيولات توسط روشهاي نظريه تابعي چگالي به لحاظ ساختاري و ترموديناميکي در فاز گازي و در حضور سه حلال آب، دي اکسان وتتراهيدروفوران از طريق مدل سازي زنجيرههاي قطبيده بر روي واکنش ياد شده مورد مطالعه قرار گرفت. با توجه به نتيجههاي ترموديناميکي محاسبه شده براي واکنش، نشان داده شد که توليد فراوردهي ناحيهگزين استخلافي در موقعيت 3و4 نسبت به فراوردهي استخلافي در موقعيت 3و5، به لحاظ ترموديناميکي دلخواهتر است. همچنين در نتيجههاي ترموديناميکي در فاز محلول کاهش چشمگير آنتالپي و انرژي آزاد گيبس را در مقايسه با فاز گازي ديده ميشود. افزون بر اين، با توجه به اين نتيجهها ميتوان دريافت که آب براي توليد فراوردهي ناحيه گزين 3و4 حلال مناسبتري نسبت به دياکسان و تتراهيدروفوران ميباشد،که در توافق با مطالعههاي تجربي پيشين نيز ميباشد. در مرحله بعد، منشأ الکتروني و ساختاري ناحيهگزيني در اين واکنش با تحليل تغييرها در مقدارهاي محاسبه شدهي برخي مرتبههاو طولهاي پيوندي کليدي در فراوردههاي مورد بررسي قرار گرفت. درگام پاياني، به منظور تحليل دقيقتر منشأ ناحيه گزيني در اين واکنش، به تحليل توپولوژيک توزيع دانسيته الکتروني پرداخته و نظريه کوانتومي اتمها در مولکولها مورد استفاده قرار گرفت.
واژههاي كليدي: واکنشهاي کليک؛ مشتقهاي 3،2،1 ـ تريآزولهاي استخلاف شده در ناحيه 3و4؛ نظريه تابعي چگالي؛ مدل زنجيرههاي قطبيده؛ نظريه کوانتومي اتمها در مولکولها.
KEYWORDS: Click reactions; Disubstituted 1,2,3triazoles; Density functional theory; Polarized continuum model; Quantum theory of atoms in molecules.

مقدمه
ناجور حلقهها ترکيبهای آلي اساسي و مهم برای موجودهای مهمترين ناجور حلقههای نيتروژندار به شمار ميآيند. از جمله زنده هستند. اين ترکيبها اغلب در فرايندهای زيستي به عنوان کاربردهای اين ترکيبها در صنعت ميتوان به مواد رنگي، مواد ترکيب کليدييافت ميشوند، در اين بين ناجور حلقههای نيتروژندار فلوئورسانس، پايدار کننده نوری پليمر، بازدارنده از خوردگي و از اهميت ويژهای برخوردارند. 3،2،1 ـ تری آزولها يکي از گيرنده عکاسي اشاره کرد. همچنين به دليل فعاليتهای زيستي گسترده،

+E-mail: [email protected] عهده دار مکاتبات *
پژوهشي 129
2286-1245191

R
1
N
N
N
R
2
N
N
N
R
2
R
1
N
N
N
R
1
R
2

R

1

N

N

N

R

2

N

N

N

R



قیمت: تومان

دسته بندی : شیمی و مهندسی شیمی

دیدگاهتان را بنویسید