تهيه 4-آريليدين-2-آلکيلتيو-H4-تيازول-5-اونها
با استفاده از آمينواسيدهاي بر پايه ديتيوکاربامات و آلدهيدها

عظيم ضيايي حليمه جاني*+، پريچهر آقابزرگ نانوا، يزدانبخش لطفي نوسود
تهران، دانشگاه خوارزمي، دانشکده شيمي

بهزاد خليلي
رشت، دانشگاه گيلان، بخش شيمي

چكيده: در اين پژوهش روشي آسان و کارآمد براي تهيه 4-آريليدين-2-آلکيلتيو-H 4-تيازول-5-اونها ،همانند گوگرددار آزلاکتونها ،با واکنش تراکمي يک آلدهيد با يک آمينواسيد بر پايه ديتيوکاربامات ،معرفي شده است .همچنين بيس [2-)آلکيلتيو(-تيوآزلاکتون] با استفاده از ترفتالدهيد تهيه شده است. بازدههاي خوب تا عالي براي فراوردهها، روش کار آسان و تهيه مولکولهاي پيچيده با استفاده از مواد اوليه ساده مهمترين برتريهاي اين روش ميباشند.
واژههاي كليدي: 4-آريليدين-2-آلکيلتيو-H 4-تيازول-5-اونها؛ واکنش ارلنماير-پلاچ؛ ديتيوکاربامات؛ آمينو اسيد؛ تيازولون
KEYWORDS: 4-arylidene-2-alkylthio-4H-thiazol-5-ones; Erlenmeyer-Plöchl reaction;
Dithiocarbamate; Aminoacid; Thiazolone.

مقدمه
ترکيبهاي هتروسيکلي که در ساختار خود داراي دو هترواتم با وجود اينکه روشهاي بسياري براي تهيه اين هستههاي هستند به عنوان مولکولهايي با فعاليتهاي زيستي متنوع به خوبي هتروسيکلي موجود است، اما بيشتر آنها محدود به تهيه تيازولها) A( شناخته شدهاند. در اين ميان، تيازولها) A(، تيازوليدينها) B(، و H-5H-تيازول-4-اونها) D( ميباشند [15، 14]. تنها تيازوليدينونها) C( و تيازولونها) D, E( از مهمترين اين ترکيبها چند گزارش براي سنتز 4-آريليدين-2-آلکيلتيو-H 4-تيازول-هستند که در ساختار ترکيبهاي فعال زيستي فراواني حضور دارند 5-اونها در نشريهها وجود دارد [16]. بنابراين گسترش يک روش )شکل 1(. اين ترکيبها کاربردهاي زيستي بسياري همچون تهيه کارآمد براي تهيه مستقيم 4-آريليدين-2-آلکيلتيو-H 4-ضد التهاب [2، 1]، ضد تومور [5، 3]، ضد ويروس [6]، ضد قارچ [7]، تيازول-5-اونها که همانند گوگردي آزلاکتونها ميباشند ضد پريون [8]، خاصيت علفکشي [9]، ضد تشنج [11]، ضد ديابت [11]، )ساختار F، شکل 1(، داراي اهميت فراواني در شيمي آلي سنتزي ضد ميکروبي [12] و در موردهايي همانند سولفاتيازولها، ويژگيهاي در جهت تهيه ترکيبهاي فعال زيستي نوين ميباشد.
ضد باکتريايي [13] از خود نشان ميدهند. آزلاکتووونهووا بووه علووت کاربردهوواي گسووترده در تهيووه

+E-mail: [email protected] عهده دار مکاتبات *
35

-آمينواسيدهاي غيرطبيعي و طبيعي فعال زيستي و پپتيدهاي گروه ديتيوکاربامات واحد دارويي ارزشمندي ميباشد که کوچک مولکولهاي مهمي هستند [18، 17]. اين ترکيبها به هنگام استفاده در ساختار يک ترکيب خاص موجب افزايش و تشديد به طور معمول با واکنش تراکمي آلدهيدهاي آروماتيک و فعاليتهاي زيستي ميشود [42-39]. در اين مقاله، کارآمد بودن هيپوريک اسيد با استفاده از مقدار استوکيومتري سديم استات بيآب و ديتيوکارباماتهاي مشتق شده از گلايسين براي سنتز 4-آريليدين-استيک انيدريد، که به واکنش ارلن ماير و پلاچ)1( معروف است ،2-آلکيلتيو-H4-تيازول-5-اونها، که خانواده جديدي از آزلاکتونها تهيه ميشوند [19]. آزلاکتونها در واکنشهاي فراواني همچون با سايتهاي فعال همانند هستند، به عنوان مولکولهايي توانا حلقهافزايي [21]، افزايش مايکل [21]، واکنش بازشدن در جهت تهيه ترکيبهاي فعال زيستي نوين نشان داده شده است.
نوکلئوفيلي حلقه [24-22]، احيا [25] و واکنشهاي ديمر شدن
که منجر به تشکيل ترکيبهاي هتروسيکلي بسياري با بخش تجربي
پيوندهاي دوگانه کربن و کربن، کربن و نيتروژن و کربن و اکسيژن مواد شيميايي و دستگاههاي به کار برده شده
ميشوند، شرکت ميکنند [23]. در دهههاي اخير پژوهشهايي تمامي حلالها و مواد شيميايي به صورت تجاري خريداري شده براي تهيه آزلاکتونهاي جديد و همانندهاي گوگردي آنها و بدون نياز به خالصسازي بيشتر مورد استفاده قرار گرفتند.
با گروههاي عاملي و استخلافهاي متنوع در ساختارشان ، طيفهاي H1 و C NMR13 با استفاده از دستگاه Brucker
AMX 300 MHz و در حضور تترامتيلسيلان) TMS( به عنوان شاهد در ppm 0.0 به دست آمدند .به منظور بررسي پيشرفت واکنش از کروماتوگرافي لايه نازک) TLC( با صفحههاي آلومينيومي با سيليکاژل 61 و لامپ فرابنفش استفاده شده است .
همچنين طيفهاي IR با استفاده از دستگاه Perkin-Elmer Spectrum RXI FT-IR و نتيجههاي آناليز عنصري با دستگاه
.به دست آمدند Perkin-Elmer 2004 (II) CHN analyzer

روش عمومي تهيه ديتيوکارباماتهاي داراي گروه کربوکسيليک اسيد با استفاده از گلايسين
در يک بالن 511 ميلي ليتري مجهز به همزن مغناطيسي صورت گرفته است.
ديتيوکارباماتها که ترکيبهاي ارزشمند داراي اتم گوگرد هستند، کاربردهاي گستردهاي در پزشکي و شيمي آلي دارند] 26[.
از جمله در شيمي آلي سنتزي براي محافظت گروههاي آميني / در تهيه پپتيدها [27]، در تهيه تيواورهها [29-28]، ايزوتيوسياناتها [31]، 2-ايمينو-1و3-ديتيولان [31]، سياناميدها [32]، مايعهاي يوني
[34-33] و تشکيل پيوند آميدي [35] مورد استفاده قرار گرفتهاند .
در سالهاي اخير چندين آمينواسيد طبيعي و غيرطبيعي که داراي شاخه جانبي ديتيوکارباماتي هستند ،تهيه شده و در ساختار واحدهاي پروتئيني اصلاح شده)2( نوين مورد استفاده قرار گرفتهاند
.[36-38]

)1( Erlenmeyer-Plöchl )2( Peptidomimetic
33 علمي
2-بنزيلسولفانيل-3-)2-نيترو-بنزيليدين(- H3-تيازول-3-اون) 3b(:
Yield: 0.22g (61%); jade solid; mp 90-94 oC; H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 8.35 (1H, d, J= 7.8 Hz, ArH), 8.10 (1H, d, J=7.8 Hz, ArH ), 7.83 (1H, t, J= 7.6 Hz, ArH), 7.70 (1H, t, J= 7.6 Hz, ArH), 7.25-7.42 (6H, m, CH and ArH), 4.62 (2H, s, CH2),; 13C NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ: 192.6, 169.4, 149.3, 145.4, 136.1, 133.4, 132.9, 131.1, 129.0, 128.6, 127.7, 127.7, 124.9, 121.0, 34.9; IR (KBr) ν: 1692, 1517, 1478, 1339, 1148, 1129,
1006, 966, 704 cm-1; Anal. Clacd for C17H12N2O3S2: C, 57.29; H, 3.39; N, 7.86. Found: C, 57.40; H, 3.26; N, 7.83.

2-بنزيلسولفانيل-3-)5-نيترو-بنزيليدين(- H3-تيازول-3-اون) 3c(:
Yield: 0.32g (89%); green solid; mp 165-168 oC; 1H NMR (300 MHz, Acetone-d6) δ: 9.4 (1H, s, ArH), 8.55 (1H, d, J= 7.8 Hz, ArH), 8.30 (1H, dd, J= 7.6 and 1.4 Hz, ArH),
7.80 (1H, t, J= 8.0 Hz, ArH), 7.56 (2H, d, J=7.2 Hz, ArH), 7.27-7.38 (3H, m, ArH), 7.16 (1H, s, CH), 4.86 (2H, s, CH2); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d6+Acetone-d6) δ: 167.5, 141.9, 138.8, 135.7, 134.5, 130.9, 129.7, 129.3, 128.4, 126.7, 125.4, 124.8, 124.2, 35.9 and C=S not observed; IR (KBr) ν: 1693, 1606, 1518, 1477, 1349, 1136, 969, 701 cm-1; Anal. Clacd for C17H12N2O3S2: C, 57.29; H, 3.39; N, 7.86.
Found: C, 57.16; H, 3.35; N, 7.88.

2-بنزيلسولفانيل-3-)3-نيترو-بنزيليدين(- H3-تيازول-3-اون) 3d(:
Yield: 0.33g (92%); green solid; mp 176-180 oC; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 8.40 (2H, d, J=8.7 Hz, ArH), 8.26 (2H, d, J= 8.7 Hz, ArH), 7.51 (2H, d, J= 7.2 Hz, ArH), 7.26-7.38 (3H, m, ArH), 7.14 (1H, s, CH), 4.75 (2H, s, CH2); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ: 192.8, 170.2, 147.8, 145.3, 139.4, 136.0, 133.1, 129.0, 128.7, 127.7, 123.8, 123.2, 35.3; IR (KBr) ν: 1689, 1511, 1473,
1345, 1009, 743,707 cm-1; Anal. Clacd for C17H12N2O3S2: C, 57.29; H, 3.39; N, 7.86. Found: C, 57.40; H, 3.21; N, 7.83.

2-بنزيلسولفانيل-3-)3-فلورو-بنزيليدين(- H3-تيازول-3-اون) 3e(:
Yield: 0.15g (45%) ; Brown solid; mp 110-113 oC;
مقدار 51 ميليمول گلايسين) 75/3 گرم( ،81 ميليليتر متانول و 111 ميليمول سديم هيدروکسيد) 4 گرم( به ترتيب افزوده شد .
مخلوط با استفاده از حمام يخ تا دماي 5-1 درجه سلسيوس خنک شده و مقدار 61 ميليمول کربن ديسولفيد به آن اضافه شد.
پس از يک ساعت همزدن و افزايش دما تا دماي اتاق، مقدار 45 ميليمول آلکيلهاليد افزوده شده و واکنش براي مدت 15 ساعت همزده شد. پس از پايان زمان واکنش 211-251 ميليليتر آب اضافه شده و pH مخلوط به منظور تشکيل فراورده به صورت رسوب به 5 رسانده شد. رسوب صاف شده و پس از چند بار شست و شو با استفاده از آب فراوردهي خالص 2 به دست آمد.

روش عمومي تهيه تيوآزلاکتونها
در يک لوله آزمايش مقدار 1 ميليمول از ديتيوکاربامات 2،
5/2 ميليمول استيک انيدريد) 24/1 ميليليتر( ،75/1 ميليمول سديم استات بيآب) 16/1 گرم( و 5/1 ميليمول آلدهيد افزوده شده و مخلوط همراه با همزدن در حمام بخار گرم شد تا يک محلول به دست آمد) 21 تا 31 دقيقه(. محلول به دست آمده به مدت يک ساعت بازرواني شده و پس از سرد شدن به مدت يک شب در يخچال در دماي 2-4 درجه سلسيوس قرار داده شد. سپس جامد رنگي به دست آمده با مقدار 5 ميليليتر آب همراه با همزدن واکنش داده شد .بلورهاي به دست آمده صاف شده و با استفاده از آب و پتروليوم اتر شسته شدند .سرانجام پس از نوبلور کردن در اتيل استات فراوردههاي مربوطه خالص به دست آمدند. براي تهيه تيوآزلاکتونهاي 5a و 5b، مقدار 5/1 اکيوالان از ديآلدهيدها با 1 اکيوالان از ديتيوکاربامات 2a واکنش داده شد. همچنين براي تهيه بيس)تيوآزلاکتون( 6، 5/2 اکيوالان از ديتيوکاربامات 2a براي واکنش با 1 اکيوالان ترفتالدهيد استفاده شد .

دادههاي طيفي فراوردهها
3-بنزيليدين-2-بنزيلسولفانيل-H 3-تيازول-3-اون) 3a(:
Yield: 0.25g (81%); brown solid; mp 103-104 oC; 1H
NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 8.21 (2H, m, ArH), 7.47-
7.53 (5H, m, ArH), 7.25-7.37 (3H, m, ArH), 7.08 (1H, s, CH), 4.72 (2H,s, CH2); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ:
193.0, 166.8, 143.2, 136.2, 133.1, 132.5, 131.3, 128.9
(2C), 128.6, 127.6, 127.0, 34.9; IR (KBr) ν 1703, 1684,
1479, 1447, 1132, 954, 732, 710, 689, 562 cm-1; Anal.
Clacd for C17H13NOS2: C, 65.56; H, 4.21; N, 4.50.
Found: C, 65.41; H, 3.99; N, 4.60.
2-بنزيلسولفانيل-3-)3-متيل-بنزيليدين(- H3-تيازول-3-اون) 3i(:
Yield: 0.23g (69%); beige solid; mp 97-100 oC; 1H NMR (300 MHz, Acetone-d6) δ: 8.14 (2H, d, J= 8.1 Hz, ArH), 7.53 (2H, d, J= 7.3 Hz, ArH), 7.26-7.39 (5H, m, ArH), 6.99 (1H, s, CH), 4.37 (2H, s, CH2), 2.37 (3H, s, CH3); 13C NMR (75 MHz, Acetone-d6) δ: 193.6, 167.1, 143.8, 142.7, 137.2, 133.5, 131.8, 130.4, 129.9, 129.6,
128.6, 128.0, 36.0, 21.6; IR (KBr) ν: 1707, 1593, 1481, 1135, 1003, 960, 814, 705 cm-1; Anal. Clacd for C18H15NOS2: C, 66.43; H, 4.65; N, 4.30. Found: C, 66.31; H, 4.45; N, 4.35. -تيازول-3H -)بنزيلسولفانيل-3-)3-متوکسي-بنزيليدين-2
3-اون) 3j(:
Yield:0.31g (91%); jade solid; mp 118-120 oC; 1H NMR (300 MHz, Acetone-d6) δ: ) 8.24 (2H, d, J= 8.8 Hz, ArH), 7.54 (2H, d, J= 7.2 Hz, ArH), 7.27-7.39 (3H, m, ArH), 7.04 (2H, d, J= 8.8 Hz, ArH), 6.99 (1H, s, CH), 4.73 (2H, s, CH2), 3.88 (3H, s, CH3); 13C NMR (75 MHz, Acetone-d6) δ: 193.4, 165.9, 163.2, 142.6, 137.2, 135.6, 129.9, 128.6, 129.6, 128.2, 127.2, 115.3, 55.9, 35.9; IR (KBr) ν: 1706, 1637, 1545, 1348, 1123, 690 cm-1; Anal. Clacd for C18H15NO2S2: C, 63.32; H, 4.43; N, 4.10. Found: C, 63.34; H, 4.57; N, 4.15.

2-بنزيلسولفانيل-3-)3-ديمتيلآمينو-بنزيليدين(-H3-تيازول-3-اون) 3k(:
Yield: 0.30g (84%); blue solid; mp 151-153 oC; 1 H NMR (300 MHz, Acetone-d6) δ: 8.15 (2H, d, J= 8.9 Hz, ArH), 7.54 (2H, d, J= 7.1 Hz, ArH), 7.26-7.39 (3H, m, ArH), 6.96 (1H, s, CH), 6.78 (2H, d, J= 9.0 Hz, ArH), 4.70 (2H, s, CH2), 3.09 (6H, s, 2CH3); 13C NMR (75 MHz, Acetone-d6) δ: 193.6, 169.1, 153.5, 140.1, 137.5, 135.9, 130.2, 129.9, 129.5, 128.5, 122.0, 112.6, 40.0, 35.7; IR (KBr) ν: 1669, 1570, 1561, 1524, 1372, 1191, 1117, 1000, 959, 817, 675, 522 cm-1; Anal. Clacd for C19H18N2OS2: C, 64.38; H, 5.12; N, 7.90. Found: C, 64.59; H, 4.91; N, 8.04.

2-بنزيلسولفانيل-3-پيريدين-5-ايلمتيلن-H3-تيازول-3-اون) 3l(:
Yield: 0.22g (70%); gray solid; mp 109-112 oC; 1 H NMR (300 MHz, Acetone-d6) δ: 9.22 (1H, s, ArH), 8.72 (1H, d, J= 1.7 Hz, ArH), 8.60 (1H, dd, J= 4.8 and 1.7 Hz, ArH), 7.46-7.57 (3H, m, ArH), 7.29-7.39 (3H, m, ArH), and 5.9 Hz, ArH), 7.49 (2H, d, J=7.3 Hz, ArH), 7.25-7.38 (5H, m, ArH), 7.09 (1H, s, CH), 4.70 (2H, s, CH2); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ: 192.8, 166.9, 165.2, 161.9, 142.8, 136.1, 134.9 (d, J= 34.8 Hz), 129.8 (d, J= 12.6 Hz), 128.7 (d, J=72.9 Hz), 127.7, 125.8, 116.0 (d, J= 86.4 Hz), 35.0; IR (KBr) ν: 1700, 1597, 1480, 1239, 1135, 1011, 835, 707, 505 cm-1; Anal. Clacd for C17H12FNOS2: C, 61.98; H, 3.67; N, 4.25. Found: C, 61.82; H, 3.52; N, 4.44.

2-بنزيلسولفانيل-3-)3-کلرو-بنزيليدين(- H3-تيازول-3-اون) 3f(:
Yield: 0.25g (72%); beige solid; mp 115-118 oC; 1 H NMR (300 MHz, Acetone-d6) δ: 8.26 (2H, d, J= 8.4 Hz, ArH), 7.50-7.56 (4H, m, ArH), 7.28-7.40 (3H, m, ArH), 6.99 (1H, s, CH), 4.75 (2H, s, CH2); 13C NMR (75 MHz,
DMSO-d6+Acetone-d6) δ 193.4, 168.6, 144.6, 137.0, 136.9, 134.7, 133.1, 129.7, 129.4 (2C), 128.5, 125.9, 35.9; IR (KBr) ν: 1692, 1478, 1135, 1010, 959, 829, 747, 707 cm-1; Anal. Clacd for C17H12ClNOS2: C, 59.03; H, 3.50; N, 4.05. Found: C, 59.04; H, 3.34; N, 4.07.
2-بنزيلسولفانيل-3-)3-برومو-بنزيليدين(- H3-تيازول-3-اون) 3g(:
Yield: 0.25g (64%); beige solid; mp 115-118 oC, 1 H NMR (300 MHz, Acetone-d6) δ: 8.18 (2H, d, J = 8.6 Hz, ArH), 7.65 (2H, d, J = 8.6 Hz, ArH), 7.54 (2H, d, J = 7.2 Hz, ArH), 7.28-7.40 (3H, m, ArH), 6.98 (1H, s, CH), 4.75 (2H, s, CH2); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d6+Acetone-d6) δ: 193.3, 168.5, 144.5, 136.7, 134.7, 133.3, 132.6, 129.6, 129.3, 128.3, 125.9, 125.5, 35.8; IR (KBr) ν: 1690, 1605, 1478, 1135, 1011, 959, 826, 742, 708, 615 cm-1; Anal. Clacd for C17H12BrNOS2: C, 52.31; H, 3.10; N, 3.59. Found: C, 52.45; H, 2.83; N, 3.96.

2-بنزيلسولفانيل-3-)2،4-دي کلرو-بنزيليدين(- H3-تيازول-
3-اون) 3h(:
Yield: 0.21g (55%); gray solid; mp 70-74 oC; 1H NMR (300 MHz, Acetone-d6) δ: 7.45-7.59 (3H, m, ArH), 7.19-7.26 (5H, m, ArH), 7.08 (1H, s, CH), 4.46 (2H, s, CH2); 13C NMR (75 MHz, Acetone-d6) δ 35.8, 122.3, 128.4, 129.1, 129.2, 130.2, 131.7, 133.3, 135.5, 137.2,
34 علمي
148.7, 169.7, 192.6; IR (KBr) ν: 1718, 1700, 1495, 1429, 1134, 1006, 959, 774, 698 cm-1; Anal. Clacd for C17H11Cl2NOS2: C, 53.69; H, 2.92; N, 3.68. Found: C, 53.68; H, 2.81; N, 3.72.
125.0, 124.5, 123.9, 34.6, 19.6; IR (KBr) ν: 1759, 1696, 1477, 1218.79, 1130, 1011, 947, 708 cm-1; Anal. Clacd for C19H15NO3S2: C, 61.77; H, 4.09; N, 3.79. Found: C, 61.68; H, 3.74; N, 4.09.
استيک اسيد 3-)2-بنزيلسولفانيل-3-اکسو-تيازول-3-ايليدنمتيل(-فنيل استر) 4b(:
Yield: 0.28 g (76%); green solid; mp 120-123 oC; 1H NMR (300 MHz, Acetone-d6) δ: 8.6 (2H, d, J = 8.6 Hz, ArH), 7.49 (2H, d, J = 7.1 Hz, ArH), 7.24-7.37 (5H, m, ArH), 7.09 (1H, s, CH), 4.71 (2H, s, CH2), 2.28 (3H, s, CH3); 13C NMR (75 MHz, Acetone-d6) δ: 192.9, 168.9, 166.9, 152.5, 143.0, 136.2, 133.8, 130.8, 128.9, 128.6, 127.6, 126.1, 122.4, 35.0, 20.9; IR (KBr) ν: 1761, 1707, 1594, 1490, 1365, 1224, 1203, 1196, 1133, 999,923, 712 cm-1; Anal. Clacd for C19H15NO3S2: C, 61.77; H, 4.09; N, 3.79. Found: C, 61.51; H, 3.69; N, 3.88. -است يک اسيد 2-استوکسي-3-)2-بنزيلسولفانيل-3-اکسو :)4c (تيازول-3-ايليدنمتيل(-فنيل استر
Yield: 0.40g (94%); gray solid; mp 116-118 oC; 1 H NMR (300 MHz, Acetone-d6) δ: 8.34 (1H, d, J = 1.9 Hz, ArH), 8.08 (1H, dd, J = 8.5 and 1.9 Hz, ArH), 7.53 (2H, d, J = 7.2 Hz, ArH), 7.27-7.39 (4H, m, ArH), 7.01 (1H, s, CH), 4.76 (2H, s, CH2), 2.31 (3H, s, CH3), 2.22 (3H, s, CH3); 13C NMR (75 MHz; Acetone-d6) δ: 193.3, 168.7, 168.5, 168.4, 145.4, 144.8, 143.6, 137.1, 132.9, 131.7, 129.8, 129.6, 128.6, 127.7, 125.6, 124.8, 35.9, 20.5, 20.4; IR (KBr) ν: 1764., 1752, 1687, 1596, 1478, 1226, 1192,
1135, 1004, 914, 708 cm-1; Anal. Clacd for C21H17NO5S2: C, 59.00; H, 4.01; N, 3.28. Found: C, 58.70; H, 3.83; N, 3.41.
3-)2-بنزيلسولفانيل-3-اکسو-تيازول-3-ايليدنمتيل(-بنزآلدهيد) 5a(:
Yield: 0.30g (88%); Cream solid; mp 126-129 oC; 1H NMR (300 MHz, Acetone-d6) δ: 10.09 (1H, s, CHO),
8.44 (2H, d, J = 8.3 Hz, ArH), 7.99 (2H, dd, J= 6.7 and 1.7 Hz, ArH), 7.56 (2H, d, J= 8.7 Hz, ArH), 7.30-7.41 (3H, m, ArH), 7.06 (1H, s, CH), 4.81 (2H, s, CH2); 13C NMR (75 MHz, Acetone-d6) δ: 193.5, 192.5, 170.4, 146.0, 139.8, 138.2, 136.3, 133.6, 130.4, 129.9, 129.6,
128.6, 125.4, 36.2; IR (KBr) ν: 1690, 1595, 1481, 1133, 1006, 962, 804, 734, 703 cm-1; Anal. Clacd for
34
7.05 (1H, s, CH), 4.78 (2H, s, CH2); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d6+Acetone-d6) δ: 193.2, 169.5, 153.9, 151.8, 145.7, 139.0, 136.8, 130.1, 129.4, 129.1, 128.2, 124.5, 123.9, 35.9; IR (KBr) ν: 1685, 1604, 1476, 1189, 1132,
1002, 955, 740, 702 cm-1; Anal. Clacd for C16H12N2OS2: C, 61.51; H, 3.87; N, 8.97; Found: C, 61.34; H, 3.66; N, 8.82.
3-)3-برومو-بنزيليدين(-2-بوتيلسولفانيل-H3-تيازول-3-اون) 3m(:
Yield: 0.21g (59%); green solid; mp 85-89 cm-1; 1H NMR (300 MHz, Acetone-d6) δ: 8.19 (2H, d, J = 8.5 Hz, ArH), 7.64 (2H, d, J = 8.6 Hz, ArH), 6.95 (1H, s, CH), 3.46 (2H, t, J = 7.5 Hz, CH2), 1.86 (2H, m, CH2), 1.53 (2H, m, CH2), 0.98 (3H, t, J = 7.4 Hz, CH3); 13C NMR (75 MHz, Acetone-d6) δ: 193.6, 169.3, 144.9, 134.7, 133.8, 132.8, 125.7, 125.4, 32.02, 31.97, 22.7, 13.8; IR (KBr) ν: 1685, 1604, 1576, 1474, 1399, 1133, 1073, 998, 964, 889, 819, 747, 617 cm-1; Anal. Clacd for C14H14BrNOS2: C, 47.19; H, 3.96; N, 3.93; Found: C, 47.33; H, 3.84; N, 4.09.

2-بوتيلسولفانيل-3-)5-نيترو-بنزيليدين(-H3-تيازول-3-اون )3n(:
Yield: 0.20g (62%); beige solid; mp 64-67 oC; 1H NMR (300 MHz, Acetone-d6) δ: 9.34 (1H, s, ArH), 8.37 (1H, d, J = 7.6 Hz, ArH), 8.25 (1H, td, J = 8.2 and 0.8 Hz, ArH), 7.73 (1H, t, J = 8.0 Hz, ArH), 7.02 (1H, s, CH), 3.50 (2H, t, J = 7.4Hz, CH2), 1.86 (2H, m, CH2), 1.53 (2H, m, CH2), 0.94 (3H, t, J = 7.3 Hz, CH3); 13C NMR (75 MHz, Acetone-d6) δ: 193.4, 171.4, 149.4, 146.0, 139.0, 136.1, 130.9, 126.6, 125.4, 123.4, 32.2, 31.8, 22.6, 13.8; IR (KBr) ν: 1696, 1603, 1523, 1477, 1487 1349, 1137, 1014, 968, 735, 676 cm-1; Anal. Clacd for C14H14N2O3S2: C, 52.16; H, 4.38; N, 8.69; Found: C, 52.30; H, 4.16; N, 8.87. -3-است يک اسيد 5-)2-بنزيلسولفانيل-3-اکسو-تيازول :)4a (ايليدنمتيل(-فنيل استر
Yield: 0.35g (94%); Cream solid; mp 108-111 oC; 1H NMR (300 MHz, Acetone-d6) δ: 8.22 (1H, s, ArH), 8.05 (1H, d, J = 7.8 Hz, ArH), 7.22-7.56 (7H, m, ArH), 7.02 (1H, s, CH), 4.76 (2H, s, CH2), 2.20 (3H, s, CH3); 13C NMR (75 MHz,Acetone-d6) δ: 192.2, 168.3, 167.6, 150.8,
143.6, 135.9, 134.5, 129.5, 129.3, 128.6, 128.3, 127.3,
7239-1632170

H
2
N
C
O
O
H
1
.

N
a
O
H
/
C
S
2
m
e
t
h
a
n
o
l
,

r
t
2
.

R

X
3
.

H
+
/
H
2
O
R
S
N
H
C
O
O
H
S
R
=
b
e
n
z
y
l

(
2
a
,

9
0
%
)
,

b
u
t
y
l

(
2
b
,

9
3
%
)
1
2

H

2

N

C

O



قیمت: تومان

دسته بندی : شیمی و مهندسی شیمی

دیدگاهتان را بنویسید