توليد ماده دي متيل آمينو اتانول در مقياس آزمايشگاهي و بررسي پارامترهاي مؤثر بر آن

مريم اکبري، شهرام قنبري پاکدهي*+، مصطفي قرباني تهران ،دانشگاه صنعتي مالک اشتر، دانشکده شيمي و مهندسي شيمي

چكيده: هدف در اين پژوهش توليد ماده دي متيل آمينو اتانول و بررسي تأثير پارامترهاي مؤثر بر بازده و خلوص فراوردهي به دست آمده است. براي توليد اين ماده از روش دي متيلدار کردن اتانول آمين با استفاده از فرمالدئيد آبي، در حضور فرميک اسيد استفاده شد. بررسي نتيجههاي به دست آمده نشان ميدهد که چهار پارامتر دماي گاز 2CO خروجي ، دماي بازرواني، زمان بازرواني و حلال استخراج بيشترين تأثير را بر واکنش دارند. بهترين
نتيجهها در دماي خروج گاز 2CO برابر 07 درجه سلسيوس، دماي بازرواني077 درجه سلسيوس و زمان بازرواني 6 ساعت به دست آمد. ديکلرومتان بهترين حلال براي استخراج فراورده در اين واکنش پيشنهاد ميشود. خلوص فراورده در اين شرايط %5/89 و بازده واکنش %07 بود.

واژههاي كليدي: دي متيل آمينو اتانول؛ مکانيسم اشويلر-کلارک؛ متيلدار کردن؛ مقياس آزمايشگاهي؛ پارامترهاي مؤثر.
KEYWORDS: Dimethyl amino ethanol; Eschweiler-Clarke mechanism; Methylation; Lab scale;

مقدمه
با توجه به نبود توليد داخلي اين ماده، در حال حاضر براي آلکيل هاليدها]14[، واکنش دي متيل آمين و اتيلن گليکول [17 ـ 15]

+E-mail: [email protected] عهده دار مکاتبات *
)0( Dimethyl amino ethanol (DMAE)
35
ماده دي متيل آمينو اتانول)1( )DMAE(کاربردهاي گستردهاي در صنايع شيميايي، دارويي و آرايشي ـ بهداشتي دارد که از جمله مهمترين آنها ميتوان به کاربرد آن در صنايع دارويي) داروهاي آرامبخش و مرتبط با سامانه عصبي [2، 1] و ترکيبهاي دارويي ضد التهاب و ضد حساسيت و نيز داروهاي ضد پيري پوست [4، 3]( و صنايع شيميايي)تهيه ترکيبهاي شيميايي مانند اترها، استرها ، صابونها و نمکها و نيز به عنوان تعليقساز و ترکيب فعال کننذه سطحي و همچنين به عنوان کاتاليست در شيمي پلي يورتانها [5 ، 1]، و بازدارنده خوردگي سطح فلزها [7 ، 6]( اشاره نمود.
Effective parameters.
استفاده از اين ترکيب در صنايع داخلي کشور مجبور به واردات آن از ساير کشورهاي توليدکننده آن هستيم. بر اساس آمار گمرک کشور واردات رسمي اين ماده در 5 سال گذشته بالغ بر66 تن بوده است که عمده واردکنندگان آن صنايع آرايشي ـ بهداشتي بودهاند .
روشهاي بسياري براي توليد اين ترکيب ذکر شده است که از شناخته شدهترين و پرکاربردترين آنها ميتوان به واکنش اتيلن اکسيد و دي متيل آمين [9، 6، 1]، هيدروژندار کردن دي اتانول آمين [11]، دي متيلدار کردن اتانول آمين با استفاده از فرمالدئيد [13 ـ 11]، دي متيلدار کردن اتانول آمين با استفاده از و نيز واکنش اتانول آمين با متانول در شرايط فوق بحراني]16[ اشاره نمود. روش صنعتي توليد اين ماده واکنش بين اتيلن اکسيد و دي متيل آمين در فاز گاز ميباشد .با اين وجود با توجه به نبود دي متيل آمين گازي در کشور، در بين روشهاي باقيمانده براي توليد اين ترکيب، واکنش اتانول آمين و فرمالدئيد به دليل ايمني بالاتر، شرايط آسانتر و استفاده از مواد اوليه در دسترس گزينه بسيار خوبي ميباشد. اين روش، روشي پرکاربرد و پر سابقه در توليد ترکيبهاي متيلدار شده انواع آمينهاست که از مکانيسم اشويلر-کلارک)1( تبعيت ميکند [21 ـ 19]. برتري ويژه استفاده از
اين روش آن است که ضمن آنکه بر خلاف ساير روشهاي متيلدار کردن آمينهاي نوع اول، بازده خوبي از آمينهاي نوع سوم متيلدار شده به دست ميدهد، کاهش مقدارهاي فراوردههاي جانبي نمکي واکنش را نيز در بر دارد [22 ـ 21]. از سوي ديگر ،واکنشگرهاي اين واکنش ارزان قيمت بوده و همچنين واکنش در مقياسهاي بزرگ قابل اجرا ميباشد]23[.
واکنش ديمتيلدار کردن اتانول آمين با متيلاسيون اشويلر-کلارک براي توليد ديمتيل آمينو اتانول، در مراجع با روشهاي گوناگوني گزارش شده است. تنوع در اين واکنشها به نوع مواد اوليه انتخابي و استفاده از کاتاليستهاي هيدروژندار کردن باز ميگردد. استفاده از فرمالين)محلول آبي %37 فرمالدئيد( به عنوان عامل متيلدار کردن و نيز فرميک اسيد به عنوان منبع تأمين هيدروژن [24، 13] در يک روش و يا استفاده از پارافرمالدئيد و اگزاليک اسيد [12] در روش ديگر، کوتاه کردن مدت زمان واکنش با استفاده از کاتاليستهاي هيدروژندار کردن متداول مانند نيکل، کبالت و مس و روي]5، 25-27[ از جمله روشهاي انجام اين واکنش ميباشد .
در اين پژوهش تلاش شده است تا توليد ماده دي متيل آمينو اتانول با استفاده از واکنش اتانول آمين و فرمالين انجام شده و پارامترهاي مؤثر بر توليد اين ترکيب مورد بررسي قرار گيرند.

بخش تجربي
مواد اوليه
-25155693983

اتانول آمين )از شرکت مرک آلمان با خلوص> %99 وزني و دانسيته 3g/cm11/1( تهيه شد. خلوص اتانول آمين با آناليز کروماتوگرافي لايه نازک مورد تأييد قرار گرفت. فرمالين
)3( Infra-Red (IR) spectroscopy
)4( 1H Nuclear Magnetic Resonance (1HNMR)
)محلول آبي %37 وزني فرمالدئيد( از شرکت مرک آلمان و با دانسيته 3g/cm19/1(خريداري شد. فرميک اسيد %66 وزني )از شرکت مرک آلمان؛ خلوص> %96 وزني؛ دانسيته 3g/cm22/1( تهيه شد. سود جامد مورد استفاده )از شرکت مرک آلمان و با خلوص> %96 وزني( تهيه شد. حلال ديکلرومتان مورد استفاده از شرکت داخلي دکتر مجللي فراهم شد.

روش آزمايش
مقدار 7/12 ميليليتر)5/1 مول( از اتانول آمين به دقت اندازهگيري شده و داخل ظرف واکنش که يک بالن 251 ميليليتري در نظر گرفته شده بود، ريخته شد .69/22 گرم)25/1 مول( فرميک اسيد %66 وزني، وزن شده و آرامآرام به اتانول آمين داخل ظرف واکنش افزوده شد. به دنبال آن 54/44 گرم)25/1 مول( از محلول آبي %37 وزني فرمالدئيد، نيز به آرامي به محتويات داخل بالن اضافه شد. سپس مخلوط واکنش آرامآرام گرما داده شد تا خروج حبابهاي گاز 2CO به صورت پيوسته صورت پذيرد. در اين مرحله از آزمايش بايد اجازه داده شود تا خروج گازها از محلول متوقف شود.
سپس مخلوط واکنش تحت بازرواني قرار ميگيرد. اين مرحله حدود 5/5 تا 6 ساعت به طول انجاميد. پس از آن مخلوط واکنش خنک شده و با سود جامد اشباع شد. با افزودن سود يک لايه به رنگ زرد روشن در کف ظرف واکنش نشست. لايه بالايي با حلال ديکلرومتان در سه مرحله استخراج شده و فاز استخراج شده تقطير شد و سرانجام ماده DMAE در بازهي دمايي Co 126 تا Co 132 جمع آوري ميشود .فراوردهي جمعآوري شده براي شناسايي و انجام آزمونهاي آناليزي، به مرکز آناليز فرستاده شد.

روش آناليزي
شناسايي فراوردهي واکنش با بررسي کروماتوگراف به دست آمده از آناليز کروماتوگرافي گازي)2( )با استفاده از دستگاه GC مدل Agilent 6890 مجهز به ستون DB- Wax(، پرتوسنجي فروسرخ)3( )با استفاده از دستگاه FT-IR مدل Nicolet 800( ، پرتو سنجي رزونانس مغناطيسي هسته هيدروژن)4( ) با استفاده از
و )BRUKER ساخت شرکت NMR 500 MHz دستگاه
اندازهگيري ضريب شکست فراورده )با استفاده از دستگاه رفرکتومتري مدل ABBEMAT از شرکت Anton Paar( انجام پذيرفت.
)0( Eschweiler–Clarke
)2( Gas Chromatography(GC)
36
-9915-1492968

جدول
3
ويژگي

ـ
پيک

های
های

پرتو

IR

متيل
ماده

دی

آمينواتانول
.

پيوند
(
شدت
)

موجي
(
عدد
1

cm
)

H
O
پهن
)
(

91
/
3362

N
C
)
قوي
(

77
/
1136

3
CH

خمشي
(
)
متوسط

66
/
1456

H
C

آلي

کششي
فاتيکي

6
/
2761

24
/
2945

344

94

04

04

34

34

64

(%

عبور
درصد
)

2344

2444

3344

3444

344

4

pA

جدول

3

ويژگي

ـ

پيک

های

های

پرتو

IR



قیمت: تومان

دسته بندی : شیمی و مهندسی شیمی

دیدگاهتان را بنویسید